A MILD PROCEDURE FOR THE SYNTHESIS OF ALLYL AND BENZYL α-HYDROXYESTERS USING O-ALLYL(BENZYL)-N,N’- DICYCLOHEXYLISOUREA
Descripción del Articulo
Allyl protecting group and more commonly used benzyl protecting group were easily introduced in several (cyclo)alkyl α-hydroxycarboxylic acids through a modified Steglich esterification using O-allyl or O-benzyl-N,N’-dicyclohexylisoureas. Corresponding esters were prepared under mild conditions and...
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| Formato: | artículo |
| Fecha de Publicación: | 2017 |
| Institución: | Sociedad Química del Perú |
| Repositorio: | Revista de la Sociedad Química del Perú |
| Lenguaje: | español |
| OAI Identifier: | oai:rsqp.revistas.sqperu.org.pe:article/190 |
| Enlace del recurso: | http://revistas.sqperu.org.pe/index.php/revistasqperu/article/view/190 |
| Nivel de acceso: | acceso abierto |
| Materia: | Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) O-allylisourea α-hydroxyallylester O-benzylisourea α hydroxybenzylester Diciclohexilcarbodiimida (DCC) O-alilisourea α-hidroxialiléster O-bencilisourea α-hidroxibenciléster |
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A MILD PROCEDURE FOR THE SYNTHESIS OF ALLYL AND BENZYL α-HYDROXYESTERS USING O-ALLYL(BENZYL)-N,N’- DICYCLOHEXYLISOUREAUN PROCEDIMIENTO “SUAVE” PARA LA SÍNTESIS DE DIVERSOS ALIL Y BENCIL α-HIDROXIÉSTERES EMPLEANDO O-ALIL(BENCIL)-N,N’-DICICLOHEXILISOUREARobles-Marín, Elvis Sánchez, César A. Urbina-González, Juan-Manuel Dicyclohexylcarbodiimide (DCC)O-allylisoureaα-hydroxyallylesterO-benzylisoureaα hydroxybenzylesterDiciclohexilcarbodiimida (DCC)O-alilisoureaα-hidroxialilésterO-bencilisoureaα-hidroxibencilésterAllyl protecting group and more commonly used benzyl protecting group were easily introduced in several (cyclo)alkyl α-hydroxycarboxylic acids through a modified Steglich esterification using O-allyl or O-benzyl-N,N’-dicyclohexylisoureas. Corresponding esters were prepared under mild conditions and short reaction times; high reaction yields and easy purification of final products favored this procedure. Complete unambiguous assignment for 1 H and 13C-NMR data for prepared compounds is given.Los grupos protectores alilo y bencilo fueron facilmente adicionados sobre una serie de ácidos (ciclo)alquil α-hidroxicarboxílicos mediante una modificación a la esterificación de Steglich, utilizando O-alil y O-bencil-N,N'-diciclohexilisoureas. Los alil y bencil ésteres fueron preparados bajo condiciones suaves, en cortos tiempos de reacción; los rendimientos elevados y la alta pureza de los productos favorecen este procedimiento. Se presenta, además, la asignación completa de las señales de RMN para 1 H y 13C de los compuestos sintetizados.Sociedad Química del Perú2017-06-30info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersiontexttextoapplication/pdfhttp://revistas.sqperu.org.pe/index.php/revistasqperu/article/view/19010.37761/rsqp.v83i2.190Revista de la Sociedad Química del Perú; Vol. 83 Núm. 2 (2017): Revista de la Sociedad Química Del Perú; 143 - 159Journal of the Chemical Society of Peru; Vol. 83 No. 2 (2017): Journal of the Sociedad Química Del Perú; 143 - 1592309-87401810-634X10.37761/rsqp.v83i2reponame:Revista de la Sociedad Química del Perúinstname:Sociedad Química del Perúinstacron:SQPspahttp://revistas.sqperu.org.pe/index.php/revistasqperu/article/view/190/163Derechos de autor 2017 Sociedad Química del Perúhttps://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.esinfo:eu-repo/semantics/openAccessoai:rsqp.revistas.sqperu.org.pe:article/1902020-03-04T03:42:27Z |
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