COMPUTATIONAL REACTIVITY STUDY COMPARATIVE OF THE THIOACETATE AND THIOBENZOATE ANIONS IN FRONT OF BIS- (2,4-DINITROPHENYL) -ETHER AND OF BIS- (2,4- DINITROPHENYL) -SULFIDE
Descripción del Articulo
Though the use of informatics programs, at level of Molecular Mechanics and PM3 (semiempirical) programs four reactions involving bimolecular aromatic substitution are analyzed and their energetic and stereochemical results are compared with the average reaction rates of the experimental reactions....
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| Formato: | artículo |
| Fecha de Publicación: | 2016 |
| Institución: | Sociedad Química del Perú |
| Repositorio: | Revista de la Sociedad Química del Perú |
| Lenguaje: | español |
| OAI Identifier: | oai:rsqp.revistas.sqperu.org.pe:article/46 |
| Enlace del recurso: | http://revistas.sqperu.org.pe/index.php/revistasqperu/article/view/46 |
| Nivel de acceso: | acceso abierto |
| Materia: | Nucleophilic aromatic bimolecular substitution bivalent sulphur organic compounds computational organic chemistry compared reactivity modeling of the interaction between the substrate and the nucleophile steric impediment Sustitución nucleofílica aromática bimolecular compuestos orgánicos del azufre bivalente química orgánica computacional reactividad comparada modelización de la interacción nucleófilos-sustratos impedimento estérico |
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COMPUTATIONAL REACTIVITY STUDY COMPARATIVE OF THE THIOACETATE AND THIOBENZOATE ANIONS IN FRONT OF BIS- (2,4-DINITROPHENYL) -ETHER AND OF BIS- (2,4- DINITROPHENYL) -SULFIDEESTUDIO COMPUTACIONAL DE LA REACTIVIDAD COMPARADA DE LOS ANIONES TIOACETATO Y TIOBENZOATO FRENTE AL BIS-(2,4-DINITROFENIL)-ÉTER Y AL BIS-(2,4- DINITROFENIL)-SULFURO Cappetta, JorgeMicheli, César Alfonso Nucleophilic aromatic bimolecular substitutionbivalent sulphur organic compoundscomputational organic chemistrycompared reactivitymodeling of the interaction between the substrate and the nucleophilesteric impedimentSustitución nucleofílica aromática bimolecularcompuestos orgánicos del azufre bivalentequímica orgánica computacionalreactividad comparadamodelización de la interacción nucleófilos-sustratosimpedimento estéricoThough the use of informatics programs, at level of Molecular Mechanics and PM3 (semiempirical) programs four reactions involving bimolecular aromatic substitution are analyzed and their energetic and stereochemical results are compared with the average reaction rates of the experimental reactions. The energetic analysis approaches the free energies corresponding activation and enables us to determine a reactivity scale for the studied reactions as well as for the nucleophilic and electrophilic reactives relative scale involved in their first part. The energetic results are compared with the modeling determinations of the effect of the steric impediment related to the investigated reactives and intermediates. Results for these comparations are correlationed and interpreted using organic chemistry basic mechanism criteria.Mediante metodologías computacionales, empleando los programas Mecánica Molecular y PM3 (semiempírico) se estudian comparativamente la sustitución nucleofílica aromática bimolecular de cuatro reacciones de las especies del título de este trabajo. Los resultados obtenidos se comparan con el comportamiento cinético observado experimentalmente. El análisis energético aproxima las energías libres de activación correspondientes y permite establecer: una escala de reactividad de las reacciones objeto de estudio, como así también de la nucleofilia y electrofilia relativas de los reactivos involucrados en la primera etapa. Además, los datos energéticos obtenidos se cotejan con determinaciones simuladas de una parte de los efectos de impedimento estérico relacionados con reactivos e intermedios investigados. Los resultados de estas comparaciones se correlacionan e interpretan haciendo uso de los criterios mecanísticos básicos de la química orgánica.Sociedad Química del Perú2016-06-30info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersiontexttextoapplication/pdfhttp://revistas.sqperu.org.pe/index.php/revistasqperu/article/view/4610.37761/rsqp.v82i2.46Revista de la Sociedad Química del Perú; Vol. 82 Núm. 2 (2016): Revista de la Sociedad Química del Perú; 114 - 127Journal of the Chemical Society of Peru; Vol. 82 No. 2 (2016): Journal of Sociedad Química del Perú; 114 - 1272309-87401810-634X10.37761/rsqp.v82i2reponame:Revista de la Sociedad Química del Perúinstname:Sociedad Química del Perúinstacron:SQPspahttp://revistas.sqperu.org.pe/index.php/revistasqperu/article/view/46/3920162016Derechos de autor 2016 Sociedad Química del Perúhttps://creativecommons.org/licenses/by/4.0/deed.esinfo:eu-repo/semantics/openAccessoai:rsqp.revistas.sqperu.org.pe:article/462020-03-04T04:03:45Z |
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Nucleophilic aromatic bimolecular substitution bivalent sulphur organic compounds computational organic chemistry compared reactivity modeling of the interaction between the substrate and the nucleophile steric impediment Sustitución nucleofílica aromática bimolecular compuestos orgánicos del azufre bivalente química orgánica computacional reactividad comparada modelización de la interacción nucleófilos-sustratos impedimento estérico |
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Though the use of informatics programs, at level of Molecular Mechanics and PM3 (semiempirical) programs four reactions involving bimolecular aromatic substitution are analyzed and their energetic and stereochemical results are compared with the average reaction rates of the experimental reactions. The energetic analysis approaches the free energies corresponding activation and enables us to determine a reactivity scale for the studied reactions as well as for the nucleophilic and electrophilic reactives relative scale involved in their first part. The energetic results are compared with the modeling determinations of the effect of the steric impediment related to the investigated reactives and intermediates. Results for these comparations are correlationed and interpreted using organic chemistry basic mechanism criteria. |
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