ESTUDIO COMPUTACIONAL DE LA REACTIVIDAD COMPARADA DE LOS ANIONES TIOACETATO Y TIOBENZOATO FRENTE AL BIS-(2,4-DINITROFENIL)-ÉTER Y AL BIS-(2,4- DINITROFENIL)-SULFURO

• Autores: Cappetta, Jorge, Micheli, César Alfonso
• Formato: artículo
• Fecha de Publicación: 2016
• Institución: Sociedad Química del Perú
• Repositorio: Revista de la Sociedad Química del Perú
• Lenguaje: español
• OAI Identifier: oai:rsqp.revistas.sqperu.org.pe:article/46
• Enlace del recurso: https://revistas.sqperu.org.pe/index.php/revistasqperu/article/view/46
• Nivel de acceso: acceso abierto
• Materia: Nucleophilic aromatic bimolecular substitution; bivalent sulphur organic compounds; computational organic chemistry; compared reactivity; modeling of the interaction between the substrate and the nucleophile; steric impediment; Sustitución nucleofílica aromática bimolecular; compuestos orgánicos del azufre bivalente; química orgánica computacional; reactividad comparada; modelización de la interacción nucleófilos-sustratos; impedimento estérico

Mediante metodologías computacionales, empleando los programas Mecánica Molecular y PM3 (semiempírico) se estudian comparativamente la sustitución nucleofílica aromática bimolecular de cuatro reacciones de las especies del título de este trabajo. Los resultados obtenidos se comparan con el comportamiento cinético observado experimentalmente. El análisis energético aproxima las energías libres de activación correspondientes y permite establecer: una escala de reactividad de las reacciones objeto de estudio, como así también de la nucleofilia y electrofilia relativas de los reactivos involucrados en la primera etapa. Además, los datos energéticos obtenidos se cotejan con determinaciones simuladas de una parte de los efectos de impedimento estérico relacionados con reactivos e intermedios investigados. Los resultados de estas comparaciones se correlacionan e interpretan haciendo uso de los criterios mecanísticos básicos de la química orgánica.