Síntesis de tetrahidrocromenos y pirazol [3, 4-b] - 4h - piranos substituidos a partir de aldehidos aromáticos, compuestos 1, 3 - dicarbonílicos y 1 - fenil - 3 - metil - 2 - pirazolin - 5 - ona.

Descripción del Articulo

This research work deals with the synthesis of substituted tetrahydrochromenes and pyrazolo[3,4-b]-4H-pyrenesby the dehydration of the adducts formed by the tandem Knoevenagel–Michael reaction of aromatic aldehydes with 1,3-dicarbonílic compounds and analogous as 1-fenil-3-metil-2- pirazolin-5-ona,b...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autores: Rodríguez Guzmán, Miltón César, Zevallos Díaz, Jaylin Leydi
Formato: tesis de grado
Fecha de Publicación:2013
Institución:Universidad Nacional de Trujillo
Repositorio:UNITRU-Tesis
Lenguaje:español
OAI Identifier:oai:dspace.unitru.edu.pe:20.500.14414/3545
Enlace del recurso:https://hdl.handle.net/20.500.14414/3545
Nivel de acceso:acceso abierto
Materia:Reacción tándem knoevenagel-michael, 4-b]-4h-piranos, pirazolo[3, Tetrahidrocromenos
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Rodríguez Guzmán, Miltón César
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description This research work deals with the synthesis of substituted tetrahydrochromenes and pyrazolo[3,4-b]-4H-pyrenesby the dehydration of the adducts formed by the tandem Knoevenagel–Michael reaction of aromatic aldehydes with 1,3-dicarbonílic compounds and analogous as 1-fenil-3-metil-2- pirazolin-5-ona,benzaldehyde derivatives and active methylene compounds as dimedone, ethyl cyanoacetate and ethyl acetoacetate interact by a Knoevenagel reaction in ethanolusing piperidine as catalyst to produce ethylenic derivatives. In the Michael addition, the ethylenic derivatives react with 1-fenil-3-metil-2- pirazolin-5-ona, to produce intermediate adducts that by dehydration, in the presence of hydrochloricacid, yield the final products. The reaction was monitored by thin layer chromatography (TLC). Tetrahydrochromenes and pyrazolo[3,4-b]-4H-pyranes were obtained in acceptable yields (35-78%),with melting points between 118 and 290°C and Rf values between 0.46 and 0.88.The intermediate and final products structures were verified by infrared spectroscopy.
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Tetrahydrochromenes and pyrazolo[3,4-b]-4H-pyranes were obtained in acceptable yields (35-78%),with melting points between 118 and 290°C and Rf values between 0.46 and 0.88.The intermediate and final products structures were verified by infrared spectroscopy.El presente trabajo de investigación comprende la síntesis de tetrahidrocromenos y pirazolo[3,4-b]-4H-piranos substituidos mediante deshidratación de los aductos formados por la reacción tándem Knoevenagel– Michael de aldehídos aromáticos con compuestos 1,3-dicarbonílicos y análogos como 1-fenil-3-metil-2-pirazolin-5-ona, los derivados de benzaldehído y los metilenos activos como la dimedona, cianoacetato de etilo y acetoacetato de etilo interactúan mediante la reacción de Knoevenagel en etanol, utilizando piperidina como catalizador, para producir derivados etilenicos. En la adición de Michael, los derivados etilenicos reaccionan con 1-fenil-3-metil-2-pirazolin-5- ona, dando aductos intermedios que por deshidratación en presencia de ácido clorhídrico generan los productos finales. La reacción fue monitoreada por cromatografía en capa fina (TLC). Los tetrahidrocromenos y pirazolo[3,4-b]-4H- piranos substituidos fueron obtenidos en rendimientos aceptables(35-78%),con puntos de fusión entre 118 y 290 °C y valores de Rf entre 0.46 y 0.88. Las estructuras de los productos intermedios y finales fueron verificadas mediante espectroscopia infrarroja.spaUniversidad Nacional de Trujilloinfo:eu-repo/semantics/openAccesshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/pe/Universidad Nacional de TrujilloRepositorio institucional - UNITRUreponame:UNITRU-Tesisinstname:Universidad Nacional de Trujilloinstacron:UNITRUReacción tándem knoevenagel-michael, 4-b]-4h-piranos, pirazolo[3, TetrahidrocromenosSíntesis de tetrahidrocromenos y pirazol [3, 4-b] - 4h - piranos substituidos a partir de aldehidos aromáticos, compuestos 1, 3 - dicarbonílicos y 1 - fenil - 3 - metil - 2 - pirazolin - 5 - ona.info:eu-repo/semantics/bachelorThesisSUNEDUTítulo ProfesionalIngeniero QuímicoIngenieria QuímicaUniversidad Nacional de Trujillo.Facultad de Ingeniería QuímicaORIGINALRodriguezGuzman_M - ZevallosDiaz_J.pdfRodriguezGuzman_M - ZevallosDiaz_J.pdfBachiller en Ingeniería Químicaapplication/pdf2341270https://dspace.unitru.edu.pe/bitstreams/246ce87d-ed9e-4c85-80a7-ebee5aac9d3c/download92ae7e46ca694d0170a01b0db1ee2f95MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://dspace.unitru.edu.pe/bitstreams/203361d7-f0c7-4931-a96b-8726e45efe59/download8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD5220.500.14414/3545oai:dspace.unitru.edu.pe:20.500.14414/35452017-11-15 12:18:38.89http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/pe/info:eu-repo/semantics/openAccessopen.accesshttps://dspace.unitru.edu.peRepositorio Institucional - UNITRUrepositorios@unitru.edu.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