Síntesis, Caracterización y Evaluación de la Actividad Antisolar In Vitro de 4-(4-Metoxifenil)-3-Buten-2-Ona y 1,5-DI(4-Metoxifenil)-1,4-Pentadien-3-Ona
Descripción del Articulo
La presente investigación tuvo como objetivo sintetizar dos moléculas orgánicas haciendo uso de la condensación aldólica cruzada de Claisen-Schmidt, para tal fin se hizo reaccionar en condiciones alcalinas 4-metoxibenzaldehído (0,10 mol) con acetona (0,27 mol) para obtener 4-(4-metoxifenil)-3-buten-...
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| Formato: | tesis de grado |
| Fecha de Publicación: | 2018 |
| Institución: | Universidad Católica de Santa María |
| Repositorio: | UCSM-Tesis |
| Lenguaje: | español |
| OAI Identifier: | oai:repositorio.ucsm.edu.pe:20.500.12920/7928 |
| Enlace del recurso: | https://repositorio.ucsm.edu.pe/handle/20.500.12920/7928 |
| Nivel de acceso: | acceso abierto |
| Materia: | Condensación de Claisen-Schmidt 4-(4-metoxifenil)-3-buten-2-ona 1,5-di (4-metoxifenil)-1,4-pentadien-3-ona espectroscopia IR espectroscopia de RMN filtros solares |
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Síntesis, Caracterización y Evaluación de la Actividad Antisolar In Vitro de 4-(4-Metoxifenil)-3-Buten-2-Ona y 1,5-DI(4-Metoxifenil)-1,4-Pentadien-3-Ona Ortiz Romero, Derly David. Condensación de Claisen-Schmidt 4-(4-metoxifenil)-3-buten-2-ona 1,5-di (4-metoxifenil)-1,4-pentadien-3-ona espectroscopia IR espectroscopia de RMN filtros solares |
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La presente investigación tuvo como objetivo sintetizar dos moléculas orgánicas haciendo uso de la condensación aldólica cruzada de Claisen-Schmidt, para tal fin se hizo reaccionar en condiciones alcalinas 4-metoxibenzaldehído (0,10 mol) con acetona (0,27 mol) para obtener 4-(4-metoxifenil)-3-buten-2-ona, mientras que para la obtención de 1,5-di (4-metoxifenil)-1,4-pentadien-3-ona, se hizo reaccionar en condiciones similares 4-metoxibenzaldehído (0,04 mol) y acetona (0,02 mol), Luego se realizó su respectiva determinación estructural utilizando como herramientas la espectroscopia infrarroja (IR) y de resonancia magnética nuclear (RMN) de 1H, 13C y bidimensional COSY logrando su completa identificación. Seguidamente se realizó un análisis espectrofotométrico UV–visible para determinar la longitud de onda de máxima absorción, siendo de 309,50 nm (región UVB) para la 4-(4-metoxifenil)-3-buten-2-ona, la cual presentó un coeficiente de absortividad molar de 21 880 971,98; mientras que la 1,5-di (4-metoxifenil)-1,4-pentadien-3-ona presento una longitud de onda de máxima absorción de 367,00 nm (región UVA) y un coeficiente de absortividad molar de 30 493 605,56. De igual forma dichos valores fueron comparados con dos filtros solares certificados, evidenciando un comportamiento similar en cuanto a longitud de onda de máxima absorción y coeficientes de absortividad molar, razón por la cual podrían ser utilizados como potenciales filtros solares. Palabras clave: Condensación de Claisen-Schmidt, 4-(4-metoxifenil)-3-buten-2-ona, 1,5-di (4-metoxifenil)-1,4-pentadien-3-ona, espectroscopia IR, espectroscopia de RMN, filtros solares. |
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Seguidamente se realizó un análisis espectrofotométrico UV–visible para determinar la longitud de onda de máxima absorción, siendo de 309,50 nm (región UVB) para la 4-(4-metoxifenil)-3-buten-2-ona, la cual presentó un coeficiente de absortividad molar de 21 880 971,98; mientras que la 1,5-di (4-metoxifenil)-1,4-pentadien-3-ona presento una longitud de onda de máxima absorción de 367,00 nm (región UVA) y un coeficiente de absortividad molar de 30 493 605,56. De igual forma dichos valores fueron comparados con dos filtros solares certificados, evidenciando un comportamiento similar en cuanto a longitud de onda de máxima absorción y coeficientes de absortividad molar, razón por la cual podrían ser utilizados como potenciales filtros solares. Palabras clave: Condensación de Claisen-Schmidt, 4-(4-metoxifenil)-3-buten-2-ona, 1,5-di (4-metoxifenil)-1,4-pentadien-3-ona, espectroscopia IR, espectroscopia de RMN, filtros solares.Tesisapplication/pdfspaUniversidad Católica de Santa Maríainfo:eu-repo/semantics/openAccesshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/Universidad Católica de Santa MaríaRepositorio de la Universidad Católica de Santa María - UCSMreponame:UCSM-Tesisinstname:Universidad Católica de Santa Maríainstacron:UCSMCondensación de Claisen-Schmidt4-(4-metoxifenil)-3-buten-2-ona1,5-di (4-metoxifenil)-1,4-pentadien-3-onaespectroscopia IRespectroscopia de RMNfiltros solaresSíntesis, Caracterización y Evaluación de la Actividad Antisolar In Vitro de 4-(4-Metoxifenil)-3-Buten-2-Ona y 1,5-DI(4-Metoxifenil)-1,4-Pentadien-3-Onainfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisSUNEDUQuímico-FarmacéuticoFarmacia y BioquímicaUniversidad Católica de Santa María.Facultad de Ciencias Farmacéuticas,Bioquímicas y BiotecnológicasTítulo ProfesionalTEXT65.1584.FB.pdf.txt65.1584.FB.pdf.txtExtracted texttext/plain165098https://repositorio.ucsm.edu.pe/bitstream/20.500.12920/7928/3/65.1584.FB.pdf.txtb118c3ecfaa6ec462d67aad5ab9a1f61MD53THUMBNAIL65.1584.FB.pdf.jpg65.1584.FB.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg9424https://repositorio.ucsm.edu.pe/bitstream/20.500.12920/7928/4/65.1584.FB.pdf.jpge114ddf91d2b64292718330515deb78aMD54ORIGINAL65.1584.FB.pdf65.1584.FB.pdfapplication/pdf3843192https://repositorio.ucsm.edu.pe/bitstream/20.500.12920/7928/1/65.1584.FB.pdfd4e57b87c40134dbadefbcf21608d9eaMD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://repositorio.ucsm.edu.pe/bitstream/20.500.12920/7928/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD5220.500.12920/7928oai:repositorio.ucsm.edu.pe:20.500.12920/79282018-09-04 20:42:14.354Repositorio Institucional de la Universidad Católica de Santa Maríarepositorio.biblioteca@ucsm.edu.peTk9URTogUExBQ0UgWU9VUiBPV04gTElDRU5TRSBIRVJFClRoaXMgc2FtcGxlIGxpY2Vuc2UgaXMgcHJvdmlkZWQgZm9yIGluZm9ybWF0aW9uYWwgcHVycG9zZXMgb25seS4KCk5PTi1FWENMVVNJVkUgRElTVFJJQlVUSU9OIExJQ0VOU0UKCkJ5IHNpZ25pbmcgYW5kIHN1Ym1pdHRpbmcgdGhpcyBsaWNlbnNlLCB5b3UgKHRoZSBhdXRob3Iocykgb3IgY29weXJpZ2h0Cm93bmVyKSBncmFudHMgdG8gRFNwYWNlIFVuaXZlcnNpdHkgKERTVSkgdGhlIG5vbi1leGNsdXNpdmUgcmlnaHQgdG8gcmVwcm9kdWNlLAp0cmFuc2xhdGUgKGFzIGRlZmluZWQgYmVsb3cpLCBhbmQvb3IgZGlzdHJpYnV0ZSB5b3VyIHN1Ym1pc3Npb24gKGluY2x1ZGluZwp0aGUgYWJzdHJhY3QpIHdvcmxkd2lkZSBpbiBwcmludCBhbmQgZWxlY3Ryb25pYyBmb3JtYXQgYW5kIGluIGFueSBtZWRpdW0sCmluY2x1ZGluZyBidXQgbm90IGxpbWl0ZWQgdG8gYXVkaW8gb3IgdmlkZW8uCgpZb3UgYWdyZWUgdGhhdCBEU1UgbWF5LCB3aXRob3V0IGNoYW5naW5nIHRoZSBjb250ZW50LCB0cmFuc2xhdGUgdGhlCnN1Ym1pc3Npb24gdG8gYW55IG1lZGl1bSBvciBmb3JtYXQgZm9yIHRoZSBwdXJwb3NlIG9mIHByZXNlcnZhdGlvbi4KCllvdSBhbHNvIGFncmVlIHRoYXQgRFNVIG1heSBrZWVwIG1vcmUgdGhhbiBvbmUgY29weSBvZiB0aGlzIHN1Ym1pc3Npb24gZm9yCnB1cnBvc2VzIG9mIHNlY3VyaXR5LCBiYWNrLXVwIGFuZCBwcmVzZXJ2YXRpb24uCgpZb3UgcmVwcmVzZW50IHRoYXQgdGhlIHN1Ym1pc3Npb24gaXMgeW91ciBvcmlnaW5hbCB3b3JrLCBhbmQgdGhhdCB5b3UgaGF2ZQp0aGUgcmlnaHQgdG8gZ3JhbnQgdGhlIHJpZ2h0cyBjb250YWluZWQgaW4gdGhpcyBsaWNlbnNlLiBZb3UgYWxzbyByZXByZXNlbnQKdGhhdCB5b3VyIHN1Ym1pc3Npb24gZG9lcyBub3QsIHRvIHRoZSBiZXN0IG9mIHlvdXIga25vd2xlZGdlLCBpbmZyaW5nZSB1cG9uCmFueW9uZSdzIGNvcHlyaWdodC4KCklmIHRoZSBzdWJtaXNzaW9uIGNvbnRhaW5zIG1hdGVyaWFsIGZvciB3aGljaCB5b3UgZG8gbm90IGhvbGQgY29weXJpZ2h0LAp5b3UgcmVwcmVzZW50IHRoYXQgeW91IGhhdmUgb2J0YWluZWQgdGhlIHVucmVzdHJpY3RlZCBwZXJtaXNzaW9uIG9mIHRoZQpjb3B5cmlnaHQgb3duZXIgdG8gZ3JhbnQgRFNVIHRoZSByaWdodHMgcmVxdWlyZWQgYnkgdGhpcyBsaWNlbnNlLCBhbmQgdGhhdApzdWNoIHRoaXJkLXBhcnR5IG93bmVkIG1hdGVyaWFsIGlzIGNsZWFybHkgaWRlbnRpZmllZCBhbmQgYWNrbm93bGVkZ2VkCndpdGhpbiB0aGUgdGV4dCBvciBjb250ZW50IG9mIHRoZSBzdWJtaXNzaW9uLgoKSUYgVEhFIFNVQk1JU1NJT04gSVMgQkFTRUQgVVBPTiBXT1JLIFRIQVQgSEFTIEJFRU4gU1BPTlNPUkVEIE9SIFNVUFBPUlRFRApCWSBBTiBBR0VOQ1kgT1IgT1JHQU5JWkFUSU9OIE9USEVSIFRIQU4gRFNVLCBZT1UgUkVQUkVTRU5UIFRIQVQgWU9VIEhBVkUKRlVMRklMTEVEIEFOWSBSSUdIVCBPRiBSRVZJRVcgT1IgT1RIRVIgT0JMSUdBVElPTlMgUkVRVUlSRUQgQlkgU1VDSApDT05UUkFDVCBPUiBBR1JFRU1FTlQuCgpEU1Ugd2lsbCBjbGVhcmx5IGlkZW50aWZ5IHlvdXIgbmFtZShzKSBhcyB0aGUgYXV0aG9yKHMpIG9yIG93bmVyKHMpIG9mIHRoZQpzdWJtaXNzaW9uLCBhbmQgd2lsbCBub3QgbWFrZSBhbnkgYWx0ZXJhdGlvbiwgb3RoZXIgdGhhbiBhcyBhbGxvd2VkIGJ5IHRoaXMKbGljZW5zZSwgdG8geW91ciBzdWJtaXNzaW9uLgo= |
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