Propuesta de síntesis verde para derivado del ácido 3-indolacético de interés farmacológico empleando líquido iónico ácido de Brönsted

Descripción del Articulo

Agradezco la subvención otorgada por CIENCIA ACTIVA – CONCYTEC en el marco del convenio 035-2015-FONDECYT, por haber financiado mis estudios de posgrado.
Detalles Bibliográficos
Autor: Aliaga Paucar, Christian Melecio
Formato: tesis de maestría
Fecha de Publicación:2017
Institución:Consejo Nacional de Ciencia Tecnología e Innovación
Repositorio:CONCYTEC-Institucional
Lenguaje:español
OAI Identifier:oai:repositorio.concytec.gob.pe:20.500.12390/1752
Enlace del recurso:https://hdl.handle.net/20.500.12390/1752
Nivel de acceso:acceso abierto
Materia:Síntesis (Química)
Compuestos orgánicos
https://purl.org/pe-repo/ocde/ford#1.04.00
id CONC_28bce5a64666cf5378dedddf3f795a02
oai_identifier_str oai:repositorio.concytec.gob.pe:20.500.12390/1752
network_acronym_str CONC
network_name_str CONCYTEC-Institucional
repository_id_str 4689
dc.title.none.fl_str_mv Propuesta de síntesis verde para derivado del ácido 3-indolacético de interés farmacológico empleando líquido iónico ácido de Brönsted
title Propuesta de síntesis verde para derivado del ácido 3-indolacético de interés farmacológico empleando líquido iónico ácido de Brönsted
spellingShingle Propuesta de síntesis verde para derivado del ácido 3-indolacético de interés farmacológico empleando líquido iónico ácido de Brönsted
Aliaga Paucar, Christian Melecio
Síntesis (Química)
Compuestos orgánicos
https://purl.org/pe-repo/ocde/ford#1.04.00
title_short Propuesta de síntesis verde para derivado del ácido 3-indolacético de interés farmacológico empleando líquido iónico ácido de Brönsted
title_full Propuesta de síntesis verde para derivado del ácido 3-indolacético de interés farmacológico empleando líquido iónico ácido de Brönsted
title_fullStr Propuesta de síntesis verde para derivado del ácido 3-indolacético de interés farmacológico empleando líquido iónico ácido de Brönsted
title_full_unstemmed Propuesta de síntesis verde para derivado del ácido 3-indolacético de interés farmacológico empleando líquido iónico ácido de Brönsted
title_sort Propuesta de síntesis verde para derivado del ácido 3-indolacético de interés farmacológico empleando líquido iónico ácido de Brönsted
author Aliaga Paucar, Christian Melecio
author_facet Aliaga Paucar, Christian Melecio
author_role author
dc.contributor.author.fl_str_mv Aliaga Paucar, Christian Melecio
dc.subject.none.fl_str_mv Síntesis (Química)
topic Síntesis (Química)
Compuestos orgánicos
https://purl.org/pe-repo/ocde/ford#1.04.00
dc.subject.es_PE.fl_str_mv Compuestos orgánicos
dc.subject.ocde.none.fl_str_mv https://purl.org/pe-repo/ocde/ford#1.04.00
description Agradezco la subvención otorgada por CIENCIA ACTIVA – CONCYTEC en el marco del convenio 035-2015-FONDECYT, por haber financiado mis estudios de posgrado.
publishDate 2017
dc.date.accessioned.none.fl_str_mv 2024-05-30T23:13:38Z
dc.date.available.none.fl_str_mv 2024-05-30T23:13:38Z
dc.date.issued.fl_str_mv 2017
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
dc.identifier.uri.none.fl_str_mv https://hdl.handle.net/20.500.12390/1752
url https://hdl.handle.net/20.500.12390/1752
dc.language.iso.none.fl_str_mv spa
language spa
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri.none.fl_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/pe/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/pe/
dc.publisher.none.fl_str_mv Pontificia Universidad Católica del Perú
publisher.none.fl_str_mv Pontificia Universidad Católica del Perú
dc.source.none.fl_str_mv reponame:CONCYTEC-Institucional
instname:Consejo Nacional de Ciencia Tecnología e Innovación
instacron:CONCYTEC
instname_str Consejo Nacional de Ciencia Tecnología e Innovación
instacron_str CONCYTEC
institution CONCYTEC
reponame_str CONCYTEC-Institucional
collection CONCYTEC-Institucional
repository.name.fl_str_mv Repositorio Institucional CONCYTEC
repository.mail.fl_str_mv repositorio@concytec.gob.pe
_version_ 1844883040575160320
spelling Publicationrp04698600Aliaga Paucar, Christian Melecio2024-05-30T23:13:38Z2024-05-30T23:13:38Z2017https://hdl.handle.net/20.500.12390/1752Agradezco la subvención otorgada por CIENCIA ACTIVA – CONCYTEC en el marco del convenio 035-2015-FONDECYT, por haber financiado mis estudios de posgrado.Los ácidos 3-indolacéticos constituyen la base estructural para muchos fármacos, entre ellos el más conocido es la indometacina (fármaco antiinflamatorio no esteroideo). Aunque se han reportado alternativas de síntesis verde para indoles 2,3-dialquil sustituidos empleando el líquido iónico bisulfato de 1-butil-3-metilimidazolio [BMIm(HSO4)]; no ocurre lo mismo para el caso de alternativas de síntesis verde para derivados de ácidos 3-indolacéticos. En el presente trabajo se propone la síntesis del ácido 2-metil-3-indolacético (AMIA) a partir de la reacción de la fenilhidrazina con el ácido levulínico, utilizando al líquido iónico ácido de Brönsted [BMIm(HSO4)] como catalizador. Los resultados muestran que el líquido iónico [BMIm(HSO4)] es muy eficiente en la síntesis de indol de Fischer debido a su simplicidad operativa, altos rendimientos, propiedades duales catalizador-disolvente y su capacidad para ser reutilizado. La principal ventaja de este procedimiento es que el producto puede obtenerse en condiciones de alta pureza después del filtrado y lavado con agua, siendo este un aspecto particularmente atractivo pues incrementa el carácter verde de la síntesis y además sugiere una posibilidad de ser escalado a niveles de producción piloto. El producto se obtiene en forma de microcristales blancos, caracterizados mediante su punto de fusión, espectroscopia FT-IR, RMN 1H, RMN 13C, DEPT y HSQC que concuerda con data reportada. En comparación a la forma tradicional, este nuevo método no solo evidencia un mayor rendimiento y menor tiempo de reacción; sino también, un mayor green star area index (GSAI) con lo cual queda demostrado un mayor carácter verde del proceso. Cabe mencionar que la métrica de Estrella Verde (EV) considera los 12 principios de la química verde planteados por Anastas y Warner.Consejo Nacional de Ciencia, Tecnología e Innovación Tecnológica - ConcytecspaPontificia Universidad Católica del Perúinfo:eu-repo/semantics/openAccesshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/pe/Síntesis (Química)Compuestos orgánicos-1https://purl.org/pe-repo/ocde/ford#1.04.00-1Propuesta de síntesis verde para derivado del ácido 3-indolacético de interés farmacológico empleando líquido iónico ácido de Brönstedinfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:CONCYTEC-Institucionalinstname:Consejo Nacional de Ciencia Tecnología e Innovacióninstacron:CONCYTEC#PLACEHOLDER_PARENT_METADATA_VALUE#20.500.12390/1752oai:repositorio.concytec.gob.pe:20.500.12390/17522024-05-30 15:39:51.984http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/pe/info:eu-repo/semantics/openAccesshttp://purl.org/coar/access_right/c_14cbinfo:eu-repo/semantics/closedAccessmetadata only accesshttps://repositorio.concytec.gob.peRepositorio Institucional CONCYTECrepositorio@concytec.gob.pe#PLACEHOLDER_PARENT_METADATA_VALUE#<Publication xmlns="https://www.openaire.eu/cerif-profile/1.1/" id="e14590e3-e1ff-4c47-9d76-3ecc6299a2f5"> <Type xmlns="https://www.openaire.eu/cerif-profile/vocab/COAR_Publication_Types">http://purl.org/coar/resource_type/c_1843</Type> <Language>spa</Language> <Title>Propuesta de síntesis verde para derivado del ácido 3-indolacético de interés farmacológico empleando líquido iónico ácido de Brönsted</Title> <PublishedIn> <Publication> </Publication> </PublishedIn> <PublicationDate>2017</PublicationDate> <Authors> <Author> <DisplayName>Aliaga Paucar, Christian Melecio</DisplayName> <Person id="rp04698" /> <Affiliation> <OrgUnit> </OrgUnit> </Affiliation> </Author> </Authors> <Editors> </Editors> <Publishers> <Publisher> <DisplayName>Pontificia Universidad Católica del Perú</DisplayName> <OrgUnit /> </Publisher> </Publishers> <License>http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/pe/</License> <Keyword>Síntesis (Química)</Keyword> <Keyword>Compuestos orgánicos</Keyword> <Abstract>Los ácidos 3-indolacéticos constituyen la base estructural para muchos fármacos, entre ellos el más conocido es la indometacina (fármaco antiinflamatorio no esteroideo). Aunque se han reportado alternativas de síntesis verde para indoles 2,3-dialquil sustituidos empleando el líquido iónico bisulfato de 1-butil-3-metilimidazolio [BMIm(HSO4)]; no ocurre lo mismo para el caso de alternativas de síntesis verde para derivados de ácidos 3-indolacéticos. En el presente trabajo se propone la síntesis del ácido 2-metil-3-indolacético (AMIA) a partir de la reacción de la fenilhidrazina con el ácido levulínico, utilizando al líquido iónico ácido de Brönsted [BMIm(HSO4)] como catalizador. Los resultados muestran que el líquido iónico [BMIm(HSO4)] es muy eficiente en la síntesis de indol de Fischer debido a su simplicidad operativa, altos rendimientos, propiedades duales catalizador-disolvente y su capacidad para ser reutilizado. La principal ventaja de este procedimiento es que el producto puede obtenerse en condiciones de alta pureza después del filtrado y lavado con agua, siendo este un aspecto particularmente atractivo pues incrementa el carácter verde de la síntesis y además sugiere una posibilidad de ser escalado a niveles de producción piloto. El producto se obtiene en forma de microcristales blancos, caracterizados mediante su punto de fusión, espectroscopia FT-IR, RMN 1H, RMN 13C, DEPT y HSQC que concuerda con data reportada. En comparación a la forma tradicional, este nuevo método no solo evidencia un mayor rendimiento y menor tiempo de reacción; sino también, un mayor green star area index (GSAI) con lo cual queda demostrado un mayor carácter verde del proceso. Cabe mencionar que la métrica de Estrella Verde (EV) considera los 12 principios de la química verde planteados por Anastas y Warner.</Abstract> <Access xmlns="http://purl.org/coar/access_right" > </Access> </Publication> -1
score 13.243185
Nota importante:
La información contenida en este registro es de entera responsabilidad de la institución que gestiona el repositorio institucional donde esta contenido este documento o set de datos. El CONCYTEC no se hace responsable por los contenidos (publicaciones y/o datos) accesibles a través del Repositorio Nacional Digital de Ciencia, Tecnología e Innovación de Acceso Abierto (ALICIA).