En este trabajo se presenta un estudio teórico/experimental de las propiedades estructurales, energéticas y otras fisicoquímicas de los antioxidantes tirosol (1) e hidroxitirosol (1OH) y sus respectivos radicales (obtenidos por remoción de H del OH), 1rad* y 10rad*. Se determinaron los valores experimentales, mediante calorimetría de combustión y microcalorimetría de Calvet, de la entalpía estándar de formación en estado gaseoso ΔfHom(g) del 1 y 1OH, iguales a -302.4 ± 3.4 y -486.3 ± 4.1 kJmol-1, respectivamente. Los cálculos de química computacional a niveles DFT (M05-2X) y ab initio (G3 y G4), proporcionaron resultados que sirvieron para confirmar la consistencia de nuestros resultados experimentales, además se estableció que el efecto estabilizante del enlace de hidrógeno en la cadena de hidroxietileno y el anillo aromático (conocida como interacción OH•••Π)...