Evaluación de la Capacidad Antioxidante de los Flavonoides Presentes en las Hojas de Annona Muricata (Guanábana) mediante Química Computacional - Manrique De La Cuba, Maria Fernanda (2018)
La contaminación, ritmo de vida y productos tóxicos a los que está expuesta la población generan estrés oxidativo a nivel metabólico. El estrés oxidativo, acumulación de radicales libres, aumenta la incidencia de enfermedades y procesos degenerativos que conllevan altos costos sociales. La investigación en antioxidantes, moléculas capaces de inhibir a los radicales libres, tiene como fin encontrar compuestos más eficientes para ser utilizados en suplementos alimenticios y terapias de gran demanda. Annona muricata (Guanábana) es una planta reconocida por sus propiedades terapéuticas a causa de sus compuestos bioactivos, entre ellos flavonoides presentes principalmente en las hojas. En el presente estudio se evaluó la capacidad antioxidante de estos flavonoides mediante química computacional, aprovechando el desarrollo de los métodos cuánticos actuales. Todas las formas estructurales de los flavonoides fueron optimizadas con la funcional wB97XD y el set de base TZVP, tanto en fase gas como en solvatación con agua. Las propiedades de reactividad como entalpía de disociación de un enlace O-H (BDE), entalpía de ionización (IE), afinidad electrónica (EA), entalpía de disociación de un protón (PDE), afinidad protónica (PA) y entalpía de transferencia de un electrón (ETE) fueron usadas para describir la actividad antioxidante en los mecanismos de reacción de transferencia de un átomo de hidrógeno (HAT), transferencia de un sólo electrón (SET), transferencia secuencial de un electrón y un protón (SEPT), y pérdida de un protón y transferencia de un electrón (SPLET). Se evaluó también la estabilidad de las formas radicalarias al formar un enlace de hidrógeno intramolecular en su sitio activo y mediante distribución de densidad de espín. Se encontró que catequina, epicatequina, gallocatequina, robinetina, quercetina y kaempferol muestran los menores requerimientos energéticos para reaccionar en agua mediante más de un mecanismo. La presencia estructural de un catecol o pirogalol en el anillo B, un grupo OH en la posición 3 y la reducción de la longitud del enlace de hidrógeno intramolecular son caracterís- XXIV ticas que favorecen la actividad y estabilidad de estos flavonoides. Se encontró una correlación negativa fuerte entre las propiedades calculadas y datos experimentales anteriormente reportados, coincidiendo en que HAT es la vía más factible termodinámicamente. No obstante, la mayor deslocalización electrónica se encuentró en las formas radicalarias de la vía SET. Palabras clave: Antioxidantes, flavonoides, Annona muricata, química computacional XXV