Síntesis y Caracterización de Potenciales Agonistas del Receptor Cannabinoide CB2 - Escalante Rocha, Leidy Diana (2013)
El presente trabajo de investigación se realizó en el laboratorio del Instituto de Química Farmacéutica Albert Lespagnol de la Universidad de Lille 2 – Francia, con el propósito de sintetizar ligandos selectivos al receptor cannabinoide CB2. El producto de partida fue proporcionado por el laboratorio, la 1,3-benzotiazol-2-ona, el cual fue sometido a una halogenación con bromo, de acuerdo al trabajo previo realizado por Davy Baudelet. Este compuesto se sometió a una alquilación con 3 diferentes productos: iodopentano (ALIBD2), cloruro dimetilaminopropil (ALIBD32) y cloroetil morfolina (ALIBD33). Cada uno de estos productos fue estañizado mediante la reacción de Stille usando como catalizador al tetrakis(trifenilfosfina) Pd. Posteriormente se aciló los tres productos estañizados con 2,2,3,3-ciclopropanocarbonil cloruro (ALIBD65), ciclopentanocarbonil cloruro (ALIBD67), cicloheptanocarbonil cloruro (ALIBD69) y adamantanocarbonil cloruro (ALIBD68) (ALIBD54); de esta manera se obtuvieron cinco productos finos los cuales fueron purificados. Cada producto fue caracterizado mediante espectroscopía de masas y resonancia magnética nuclear (RMN); comprobando de esta manera que las estructuras propuestas para cada compuesto fueron las correctas.