Síntesis de un derivado de rodamina B y su aplicación para la detección de Al3+ y CN- en soluciones acuosas - Caceres Davila, Rosa Gabriela (2016)
En el presente trabajo de investigación se realizaron tres esquemas sintéticos con el propósito de obtener un derivado a partir del uso de Rodamina B para la detección de aluminio y cianuro en soluciones acuosas, con la finalidad que puedan servir como potencial sensor químico, que facilite la rápida respuesta ante la presencia de ciertos metales a concentraciones mínimas. Para evaluar sus propiedades como quimiosensor se realizaron análisis de Resonancia Magnética Nuclear, Espectroscopía Infrarroja para la primera y segunda síntesis y pruebas cualitativas para la tercera que evidenció reacciones positivas al estar en contacto con ciertos metales, en dichas pruebas se utilizó el producto sintetizado en mínimas cantidades en presencia de diferentes metales, dando como respuesta positiva a las soluciones preparadas de aluminio, cobre y zinc; pero mostró mayor afinidad por el catión aluminio, observándose una coloración fucsia. Mientras que al encontrarse en presencia de cianuro, todas las soluciones que presentaron color se tornaron incoloras al estar en contacto con el anión. Llegando a la conclusión que, el uso de cloruro de tionilo (SOCl2) en la primera y segunda síntesis, provocó la ruptura de los anillos aromáticos presentes derivados de la Rodamina B, lo cual se vio evidenciado en los resultados del IR y la RMN. Mientras que, si se utiliza DCC (C13H22N2) con DMAP (C7H10N2) en diclorometano a 0º C, sugiere un adecuado acople entre el grupo amino y grupo ácido para la obtención de un nuevo derivado de Rodamina. Es así que uno de los reactivos de interés, producto del acople entre Rodamina B y o-anisidina puede separarse por cromatografía en columna usando sílica gel y como solventes, se usó hexano y acetato de etilo. El producto separado, reacciona de forma positiva con Al (III), Cu (II) y Zn (III); sin embargo frente a la presencia del ion cianuro hay decoloración, lo que evidencia que el cianuro forma complejos con los iones metálicos.